Sommaire
1 Généralités sur la chimie
organique 1
1.1 Définitions 1
1.2 Caractéristiques générales de la chimie organique 2
1.3 Isoler un produit et établir une structure 5
1.4 Nomenclature 7
1.5 Notion de degré d’insaturation 15
Exercices 15
Solutions 16
2 Stéréochimie 17
2.1 Notions fondamentales d’atomistique et
de liaisons chimiques 17
2.2 Qu’est-ce que la stéréochimie ? 26
2.3 Conformation 26
2.4 Isomérie optique 31
2.5 Isomérie géométrique 41
2.6 Stéréochimie des cycles 42
Exercices 46
Solutions 47
3 Facteurs électroniques d’équilibre
et de réactivité 49
3.1 Notion de polarisation des liaisons 49
3.2 Effets inductifs (ou inducteurs) 50
3.3 Effets mésomères ou résonance 51
3.4 Quelques applications 57
Exercices 63
Solutions 64
4 Méthodes spectroscopiques d’analyse
des structures 65
4.1 Le spectre électromagnétique 65
4.2 La spectroscopie ultraviolet-visible 66
4.3 La spectroscopie infrarouge (IR) 70
4.4 Résonance
magnétique nucléaire (RMN) 74
4.5 Spectrométrie de masse 84
Exercices 88
Solutions 90
5 Les réactions organiques et les
mécanismes réactionnels 91
5.1 Généralités sur le déroulement des réactions organiques 91
5.2 Quelques exemples d’intermédiaires 94
5.3 Les grands types de réactions organiques 97
Exercices 99
Solutions 100
6 Les alcanes 101
6.1 Structure 101
6.2 Propriétés physiques et spectroscopiques 101
6.3 Propriétés chimiques 102
Exercices 106
Solutions 107
7 Dérivés halogénés et analogues
109
7.1 Structure et propriétés physiques des dérivés
monohalogénés aliphatiques 109
7.2 Les réactions de substitution nucléophile (SN) 110
7.3 Les réactions d’élimination (E) 115
7.4 Réduction des dérivés halogénés par les métaux 119
7.5 Quelques réactions des dérivés dihalogénés 119
Exercices 120
Solutions 122
8 Alcènes et diènes 123
8.1 Généralités 123
8.2 Propriétés physiques et spectroscopiques 123
8.3 Les réactions d’addition sur la double liaison 124
8.4 Réactions d’oxydation 130
8.5 Réactions de polymérisation 132
8.6 Quelques réactions des diènes 134
Exercices 138
Solutions
139
9 Alcynes 141
9.1 Définition 141
9.2 Propriétés physiques et spectroscopiques 141
9.3 Propriétés chimiques communes à tous les alcynes 142
9.4 Propriétés chimiques propres aux alcynes vrais 144
9.5 Condensation et polymérisation 146
9.6 État naturel et chimie industrielle 147
Exercices 148
Solutions 149
10Les hydrocarbures benzéniques
151
10.1 Définitions 151
10.2 Quelques propriétés physiques et spectroscopiques 152
10.3 Réactions d’addition 152
10.4 Réactions d’oxydation 153
10.5 Réactions de substitution électrophile (SE2) 153
10.6 Réactions de substitution nucléophile aromatique 160
10.7 Réactions des benzéniques substitués par une
chaîne latérale carbonée 160
Exercices 162
Solutions 164
11 Organométalliques 165
11.1 Généralités 165
11.2 Les organomagnésiens (Réactifs de Grignard) 165
11.3 Les organolithiens 170
Exercices 171
Solutions 172
12 Alcools et dérivés 173
12.1 Structure 173
12.2 Les alcools 174
12.3 Quelques réactions des polyols 181
12.4 Les éthers oxydes 183
12.5 Les époxydes 184
12.6 Les
phénols 185
Exercices 189
Solutions 190
13 Amines 191
13.1 Définition et structure 191
13.2 Propriétés physiques et spectroscopiques 192
13.3 Le caractère amphotère des amines 192
13.4 Réactions liées au caractère nucléophile
de l’atome d’azote 194
Exercices 199
Solutions 200
14Aldéhydes et cétones 201
14.1 Généralités 201
14.2 Réactions d’addition 204
14.3 Propriétés dues à la mobilité de l’hydrogène porté
par le carbone en position a du groupement carbonyle 212
14.4 Réactions d’oxydation 217
Exercices 218
Solutions 220
15 Acides carboxyliques 221
15.1 Définitions — Propriétés physiques 221
15.2 Généralités sur les propriétés chimiques 223
15.3 Propriétés acides 223
15.4 Décarboxylation 223
15.5 Réactions des réactifs nucléophiles 224
15.6 Propriétés liées à la mobilité du proton porté
par le carbone Cα 227
Exercices 229
Solutions 230
16 Dérivés des acides
carboxyliques 231
16.1 Définitions 231
16.2 Dérivés d’acides du type R-COZ 232
16.3 Les nitriles 240
Exercices 242
Solutions
244
